Analisamos a iniciação sexual masculina como um momento de aquisição de conhecimento, com base em 62 entrevistas de cunho etnográfico com homens jovens (18-24 anos) residentes em Porto Alegre, Rio de Janeiro e Salvador, Brasil, numa etapa da Pesquisa GRAVAD. Adotando uma perspectiva antropológica e comparativa, o exame dos relatos da primeira experiência amorosa e sexual revela que a primeira experiência sexual dos homens é um aprendizado corporal e social, através do qual os jovens adquirem conhecimento técnico sobre o uso de seus corpos e habilidade para se relacionar com outros, especialmente as mulheres. Estes são importantes demarcadores no processo de passagem à vida adulta. Consideramos, além de diferenças em termos de pertença a diferentes segmentos sócio-econômicos, as relações de gênero, especialmente modelos de masculinidade, demonstrando que a primeira relação sexual de um jovem é um momento social e simbolicamente marcante, que não se limita a um evento isolado, sendo, pelo contrário, uma experiencia que envolve aprendizados de diferentes ordens e que integra um processo de se tornar homem.